芳香烃简称芳烃通常指分子含有苯环结构碳氢化合物闭链类种具有苯环基本结构历史上早期发现类化合物多有芳香味道,所称些烃类物质芳香烃,来发现具有芳香味道烃类也都统沿用种叫法例苯、萘等苯同系物通式CnH2n-6（n≥6）
芳香烃定义
简介
芳香族化合物历史上指类从植物胶里取得具有芳香气味物质目前已知芳香族化合芳香烃
物大多数没有香味因此芳香词已经失去了原有意义只由于习惯而沿用至今[1] 芳香族化合物符合休克尔规则碳环化合物及其衍生物总称们分子都具有闭合环状共轭体系；∏电子满足4n+2,且高度离域;键长平均化.因此,该类化合物虽具有高度饱和情况,性质却比较稳定,比容易发生取代而难加成和氧化本部分重点掌握芳烃结构、命名、化学性质、定位效应及应用于有机合成[2]
命名
两种情况：单环芳烃命名通常苯环作母体烷基作取代基二结构比较复杂芳烃通常烃基母体苯环作取代基例：12-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯甲烷等 对于多官能团化合物命名注意判断官能团优先次序排前面优先母体 般：正离子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔、烯、醚、X、NO2等[2]
结构
苯分子结构特点： 1、6C都sp2杂化 2、所有原子共平面 3、分子有闭合环状共轭体系键长平均化 4、稳定性高[2]
芳香烃来源
芳香烃主要来源于煤、焦油和石油芳香烃溶于水溶于有机溶剂芳香烃般比水轻；沸点随芳香烃
分子量增加而升高芳香烃易起取代反应定条件下也能起加成反应苯跟氯气铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)芳香烃主要用于制药、染料等工业
性质介绍
亲电取代反应
主要包含五方面：卤代：与卤素及铁粉或相应三卤化铁存条件下发生苯环上H被取代反 多环芳香烃
应卤素反应活性：F>Cl>Br>I同苯衍生物发生活性：烷基苯>苯>苯环上有吸电子基衍生物 烷基苯发生卤代时候上述催化剂发生苯环上H取代反应；光照条件下发生侧链上H被取代反应 应用：鉴别（溴水或溴四氯化碳溶液）：鉴别：苯、己烷、苯乙烯（答案：step1：溴水；step2：溴水、Fe粉） 硝化：与浓硫酸及浓硝酸（混酸）存条件下水浴温度55摄氏度至60摄氏度范围内向苯环上引入硝基生成硝基苯同化合物发生硝化速度同上 磺化：与浓硫酸发生反应向苯环引入磺酸基该反应逆反应酸性水溶液磺酸基脱离故用于基团保护烷基苯磺化产物随温度变化：高温时主要得对位产物低温时主要得 芳香烃——化学反应
邻位产物F-C烷基化：条件无水AlX3等Lewis酸存情况下苯及衍生物与RX、烯烃、醇发生烷基化反应向苯环引入烷基逆反应常生成多元取代物并且反应过程会发生C正离子重排常常得需要产物该反应当苯环上连接有吸电子基团时能进行：由苯合成甲苯、乙苯、异丙苯 F-C酰基化：条件同上苯及衍生物与RCOX、酸酐等发生反应RCO-基团引入苯环上此反应会重排苯环上连接有吸电子基团时也能发生：苯合成正丙苯、苯乙酮 亲电取代反应活性小结：连接给电子基苯取代物反应速度大于苯且连接给电子基越多活性越大；相反连接吸电子基苯取代物反应速度小于苯且连接吸电子基越多活性越小[2]
加成反应
与H2：催化剂Pt、Pd、Ni等存条件下与氢气发生加成反应终生成环己烷与Cl2：光照条件下发生自由基加成反应终生成六六六[3]
氧化反应
苯本身难于氧化和苯环相邻碳上有氢原子烃同系物无论R-碳链长短则高锰酸钾酸性条件下氧化般都生成苯甲酸而没有α-H苯衍生物则难氧化该反应用于合成羧酸或者鉴别现象：高锰酸钾溶液紫红色褪去
定位效应
两类定位基邻、对位定位基又称第类定位基包含：所有给电子基和卤素们使新引入基团进入们邻位和对位给电子基使苯环活化而X2则使苯环钝化间位定位基又称第二类定位基包含：除了卤素外所有吸电子基们使新引入基团进入们间位们都使苯环钝化 二取代苯定位规则：原有两取代基定位作用致进入共同定位位置间氯甲苯等原有两取代基定位作用致有两种情况：两取代基属于同类则由定位效应强决定；若两取代基属于同类时则由第类定位基决定[3]
芳香烃分类
根据结构同分三类： ①单环芳香烃苯同系物 ②稠环芳香烃萘、蒽、菲等； ③多环芳香烃联苯、三苯甲烷 主要来源于石油和煤焦油芳香烃有机化学工业里基本原料现代用药物、炸药、染料绝大多数由芳香烃合成燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃原料
种类介绍
简介
根据结构同分三类：①单环芳香烃即苯同系物；②稠环芳香烃萘、蒽、菲等；③多环芳香烃联苯、三苯甲烷主要来源于石油和煤焦油芳香烃有机化学工业里基本原料现代用药物、炸药、染料绝大多数由芳香烃合成燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃原料
多环芳香烃
多环芳香烃（PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH）分子含有两或两上苯环结构化合物早被认识化学致癌物早1775年英国外科医生Pott提出打扫烟囱童工成年多发阴囊癌其原因燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致实际上煤炱多环芳香烃所致多环芳香烃也早动物实验获得成功化学致癌物1915年日本学者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油多环芳香烃所致五十年代前多环芳香烃曾被认主要致癌因素五十年代各种同类型致癌物之类从总来说致癌物仍有重要地位因至今仍数量多类致癌物而且分布极广空气、土壤、水体及植物都有其存甚至深达地层下五十米石灰石也分离出了34-苯并芘自界主要存于煤、石油、焦油和沥青也由含碳氢元素化合物完全燃烧产生汽车、飞机及各种机动车辆所排出废气和香烟烟雾均含有多种致癌性多环芳香烃露天焚烧（失火、烧荒）产生多种多环芳香烃致癌物烟熏、烘烤及焙焦食品均受多环芳香烃污染 致癌性多环芳香类别目前已发现致癌性多环芳香烃及其致癌性衍生物已达400多种按其化学结构基本上分成苯环和杂环两类
苯环类多环芳香烃
苯单环芳香烃多环芳香烃母体过去直认苯无致癌作用近年来通过动物实验和临床观察发现苯能抑制造血系统长期接触高浓度苯引起白血病1965年报道由苯引起急性与慢性白血病已达60例
三环芳香烃
二环芳香烃致癌三环上多环芳香烃才有致癌性三环芳香烃两异构体蒽和菲都无致癌性们某些甲基衍生物有致癌性例910-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性菲环戊基衍生物有少具有较强致癌性特别15H-环戊并（a）菲二甲基及三甲基衍生物具有强烈致癌性[4]
四环芳香烃
四环芳香烃有六异构体实验证明只有34-苯并菲有等强度致癌性12-苯并蒽和屈有极弱致癌性们甲基衍生物2-甲基-34-苯并菲强致癌物12-苯并蒽许多甲基、烷基及多种其取代基衍生物都有定致癌性910-二甲基-12-苯并蒽目前已知致癌性多环芳香烃作用快、活性大皮肤致癌物之屈能致癌活性较弱致癌物衍生物3-甲基屈及5-甲基屈具有强烈致癌作用[4]
五环芳香烃
五环芳香烃有十五异构体其五有致癌性34-苯并芘特强致癌物1256-二苯并蒽强致癌物1234-二苯并菲强致癌物1278-二苯并蒽和1256-二苯并菲弱致癌物[4]
六环芳香烃
六环芳香烃异构体比五环芳香烃更多进行过致癌实验仅十多种其3489-二苯并芘强致癌物1234-二苯并芘致癌性强34910-二苯并芘及1234-二苯并芘7-甲基衍生物也有明显致癌作用其余六环芳香烃无致癌作用或仅有弱致癌性七环上芳香烃研究得较少
其多环芳香烃
致癌性其多环芳香烃还多现举例下芴类：芴本身无致癌性其某些衍生物具有致癌性例1256-二苯并芴、1278-二苯并芴和1234-二苯并芴等已被证实具有定致癌性使小鼠发生皮肤癌23-苯并芴蒽和78-苯并芴蒽具有强致癌作用对小鼠皮肤致癌作用仅次于34-苯并芘胆蒽类：胆蒽具有较强致癌性许多甲基及其烷基衍生物也具有较强致癌性例3-甲基胆蒽极强致癌物致小鼠皮肤、宫颈、肺癌等癌症肠道由细菌作用脱氧胆酸转化甲基胆蒽化学致癌物能对人体有致癌作用[4]
杂环类多环芳香烃
多环芳香烃环碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成化合物杂环多环芳香烃杂环类多芳香烃有些化合物具有定致癌性现含氮苯稠杂环类举例下 苯并吖淀：蒽分子环10位碳原子被氮原子取代化合物吖淀苯并（a）吖啶、苯并(c)吖啶均无致癌性们某些甲基衍生物却有致癌性例81012-三甲基苯并(a)吖啶和91012-三甲基苯并(a)吖啶均强致癌物79-二甲基苯并(c)吖啶和710-二甲基苯并(c)吖啶均极强致癌物二者致癌力比3-甲基胆蒽还强 二苯并吖啶：二苯并吖啶研究较多有三异构体即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶三者均有致癌性二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶某些烷基衍生物有致癌性二苯并（a,h）吖啶8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性 咔唑：芴分子环9位碳原子被氮原子取代化合物些单苯及双苯衍生物已有少被证实有致癌性例7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑对小白鼠都有致癌作用者N-甲基及N-乙基衍生物有弱致癌活性近年来又发现些二氮杂苯并咔唑类化合物也具有明显致癌物其11-氮杂-二苯并（c,i）咔唑及1-氮杂-二苯并（a,i）咔唑强致癌物含氮苯稠杂环致癌性本世纪五十年代才开始研究类化合物致癌作用像对多环芳香烃化合物研究得样深入、广泛而且大多数缺乏对人致癌充分证据类化合物广泛分布于自界少植物生物碱和其生物物质多还人工合成药物因此利用些化合物时应加注意 七环上芳香烃研究得较少 其多环芳香烃 致癌性其多环芳香烃还多现举例下 芴类 芴本身无致癌性其某些衍生物具有致癌性 例1256-二苯并芴、1278-二苯并芴和1234-二苯并芴等已被证实具有定致癌性使小鼠发生皮肤癌23-苯并芴蒽和78-苯并芴蒽具有强致癌作用对小鼠皮肤致癌作用仅次于34-苯并芘 胆蒽类 胆蒽具有较强致癌性许多甲基及其烷基衍生物也具有较强致癌性例3-甲基胆蒽极强致癌物致小鼠皮肤、宫颈、肺癌等癌症肠道由细菌作用脱氧胆酸转化甲基胆蒽化学致癌物能对人体有致癌作用 杂环类多环芳香烃 多环芳香烃环碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成化合物杂环多环芳香烃杂环类多芳香烃有些化合物具有定致癌性现含氮苯稠杂环类举例下 二苯并吖啶 二苯并吖啶研究较多有三异构体即二苯并（a,h）吖啶、及二苯并（c,h）吖啶三者均有致癌性二苯并（a,h）吖啶和二苯并（a,j）吖啶某些烷基衍生物有致癌性二苯并（a,h）吖啶8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性 咔唑芴分子环9位碳原子被氮原子取代化合物些单苯及双苯衍生物已有少被证实有致癌性例7-H-二苯并（a,g）咔唑和7-H-二苯并（c,g）咔唑对小白鼠都有致癌作用者N-甲基及N-乙基衍生物有弱致癌活性近年来又发现些二氮杂苯并咔唑类化合物也具有明显致癌物其11-氮杂-二苯并（c,i）咔唑及1-氮杂-二苯并（a,i）咔唑强致癌物 含氮苯稠杂环致癌性本世纪五十年代才开始研究类化合物致癌作用像对多环芳香烃化合物研究得样深入、广泛而且大多数缺乏对人致癌充分证据类化合物广泛分布于自界少植物生物碱和其生物物质多还人工合成药物因此利用些化合物时应加注意 芳香族化合物并所有芳香族化合物都有芳香味道因开始化学界研究和接触类物质从些染料些有香味花草得知有些物质所才叫芳香族
多环芳香烃
简介
多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子含有两或两上苯环结构化合物早被认识化学致癌物早1775年英国外科医生Pott提出打扫烟囱童工成年多发阴囊癌其原因燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致实际上煤炱多环芳香烃所致多环芳香烃也早动物实验获得成功化学致癌物1915年日本学者Yamagiwa 和Ichikawa,用煤焦油多环芳香烃所致五十年代前多环芳香烃曾被认主要致癌因素五十年代各种同类型致癌物之类 从总来说致癌物仍有重要地位因至今仍数量多类致癌物而且分布极广空气、土壤、水体及植物都有其存甚至深达地层下五十米石灰石也分离出了34-苯并芘自界主要存于煤、石油、焦油和沥青也由含碳氢元素化合物完全燃烧产生汽车、飞机及各种机动车辆所排出 废气和香烟烟雾均含有多种致癌性多环芳香烃露天焚烧（失火、烧荒）产生多种多环芳香烃致癌物烟熏、烘烤及焙焦食品均受多环芳香烃污染
致癌性多环芳香类别
目前已发现致癌性多环芳香烃及其致癌性衍生物已达400多种按其化学结构基本上分成苯环和杂环两类
苯环类多环芳香烃
苯单环芳香烃多环芳香烃母体过去直认苯无致癌作用近年来通过动物实验和临床观察发现苯能抑制造血系统长期接触高浓度苯引起白血病1965年报道由苯引起急性与慢性白血病已达60例